2004

Pada 12 Ogos 2004, Lee Hsien Loong mewarisi Goh Chok Tong sebagai Perdana Menteri, dan melepaskan jawatan Pengerusi Penguasa Kewangan Singapura yang diambil alih oleh Goh. Dalam "Ucapan Perhimpunan Hari Kebangsaan" sulungnya pada hari yang sama, beliau memulakan dasar "Minggu kerja lima hari", satu rancangan yang mengecualikan hari Sabtu yang ketika itu merupakan hari kerja setengah hari. Rancangan itu dikuatkuasakan pada 1 Januari 2005.

Lee juga mencadangkan cuti bersalin berbayar sebanyak dua bulan dan insentif kewangan untuk ibu-ibu yang melahirkan anak keempat. Dasar-dasar itu dimulakan sebagai tindak balas terhadap kemerosotan kadar kelahiran yang dialami oleh Singapura pada tahun-tahun kebelakangan ini.

Pada November 2004, Lee mencetuskan sebuah perdebatan negara ketika beliau mendedahkan cadangan untuk membina dua buah Tempat Peranginan Bersepadu (IR) yang merupakan tempat percutian yang merangkumi kasino. Walaupun menghadapi tentangan-tentangan yang hebat daripada orang awam, Lee mengumumkan keputusannya untuk meluluskan cadangan ini pada April 2005. Kedua-dua IR itu akan dibina di Teluk Marina dan Sentosa. Untuk membataskan kesan sosial yang negatif terhadap perjudian kasino, Lee mencadangkan bahawa pelindung-pelindung dilaksanakan, seperti melarangkan orang yang di bawah umur untuk memasuki kasino dan mengenakan yuran masuk sebanyak SGD$100 bagi warganegara Singapura dan pemastautin tetap atau SGD$2000 untuk yuran masuk setahun.

2005

Ekoran daripada serangan-serangan kapal yang melintasi Selat Melaka oleh lanun-lanun, Lee mencuba mendapat sokongan keselamatan untuk lebih kurang 50,000 buah kapal yang lalu selat itu setiap tahun daripada negara-negara berjiran, termasuk Amerika Syarikat, ketika menteri-menteri pertahanan dari seluruh dunia bermesyuarat di Singapura pada 3 Jun 2005.

Lee menyampaikan ucapan untuk Perhimpunan Hari Kebangsaan yang keduanya pada 22 Ogos 2005, dan mengemukakan visinya untuk Singapura menjelang tahun 2015. Beliau mencadangkan perubahan-perubahan dalam enam bidang yang utama, iaitu:

1. Bandar raya futuristik: sebuah pusat bandar futuristik di Teluk Marina yang merangkumi sebuah Tempat Peranginan Bersepadu serta sebuah Pusat Perniagaan dan Kewangan yang terunggul; selain itu, kawasan-kawasan Jalan Orchard, Bras Brasah, dan Bugis akan dijadikan lebih bersemangat dan lebih sibuk.
2. Penyelidikan dan pembangunan untuk dijadikan pendorong ekonomi: sebuah Majlis Penyelidikan, Inovasi, dan Perusahaan untuk membawa ekonomi ke tahap yang lebih tinggi; majlis itu akan dipengerusikan oleh Lee sendiri, dengan Timbalan Perdana Menteri Dr. Tony Tan sebagai timbalan pengerusi. Satu Yayasan Penyelidikan Negara yang baru akan diketuai oleh Dr. Tan.
3. Budaya Perkhidmatan: sebuah usaha negara berjangka panjang untuk meningkatkan tahap perkhidmatan, diketuai oleh Menteri Raymond Lim.
4. Pendidikan: politeknik-politeknik dikaitkan dengan universiti-universiti asing yang mengkhususkan dalam bidang-bidang jurusan; perubahan-perubahan kurikulum untuk aliran biasa (teknikal) supaya dapat menjadikannya lebih menarik melalui kerja kelompok, kerja guna tangan, dan penggunaan teknologi maklumat.
5. Bantuan untuk kumpulan pendapatan rendah: keluarga-keluarga dalam kumpulan ini akan menerima bantuan perumahan daripada CPF mereka untuk membeli rumah pangsa HDB.
6. Penjagaan kesihatan: had umur untuk Medishield, sebuah skim insurans perubatan, dinaikkan dari umur 80 ke umur 85. Penggunaan Medisave dijadikan lebih fleksibel supaya dapat dipergunakan untuk rawatan di hospital swasta dan Wad Kelas A & B1, serta untuk rawatan besar di klinik-klinik pakar rawatan pesakit luar.

2006

Pada Februari 2006, Lee mengumumkan di parlimen satu bonus sebanyak S$2.6 bilion yang dipanggil Pakej Kemajuan.[5] Rancangannya ialah untuk membahagikan lebihan belanjawan yang dikumpul pada beberapa tahun yang lalu untuk:

• orang-orang dewasa Singapura dalam bentuk wang tunai
• tambahan kepada simpanan pencen negara bagi orang-orang tua
• rebet sewa dan kemudahan awam untuk mereka yang tinggal di dalam perumahan awam
• tabung pendidikan untuk kanak-kanak sekolah daripada keluarga-keluarga pendapatan rendah
• bonus tunai untuk pekerja-pekerja gaji rendah yang berumur melebihi 40 tahun serta untuk mereka yang telah menghabiskan Perkhidmatan Negara.

Bonus tunai ini dibahagikan pada awal Mei 2006. Para pengkritiknya, khususnya ahli-ahli parti pembangkang, telah mengutuk Pakej Kemajuan ini sebagai sebuah "usaha pembelian undi" untuk Pilihan Raya Parlimen Singapura yang diadakan pada 6 Mei 2006. Dalam pilihan raya itu, Lee mengetuai Parti Tindakan Rakyat (PAP) untuk memenangi 82 daripada 84 kerusi, termasuk 37 kemenangan secara tanpa bertanding. Lee dengan pasukan enam ahlinya memenangi Kawasan Pilihan Raya Perwakilan Kumpulan Ang Mo Kio dengan 66.1% daripada jumlah undi.

Hubungan luar negeri

Hubungan dengan China telah bertambah baik di bawah pentadbiran Lee. Kemajuan yang lancar telah dicapai dalam bidang-bidang perdagangan, pelancongan, dan pelaburan yang bukan sahaja memanfaatkan kepentingan negara masing-masing, tetapi juga berfaedah kepada perkembangan umum bagi wilayah. Majlis Bersama Kerjasama Dwisisi China-Singapura (JCBC) bertanggungjawab untuk mempromosikan kerjasama antara China dan Singapura.

Semasa bermesyuarat dengan Naib Perdana Menteri Wu Yi pada September 2005, Lee mencadangkan pengasasan Zon Perdagangan Bebas China-ASEAN untuk mencapai matlamat sebanyak AS$50 bilion dalam jumlah perdagangan sebelum 2010. Untuk mencapai matlamat ini, kedua-dua pihak bersetuju bahawa hubungan antara China dan Persatuan Negara-negara Asia Tenggara (ASEAN) harus dirapatkan.

Semasa lawatan tujuh harinya di China pada akhir bulan Oktober 2005, Lee menegaskan keperluan untuk memperbaik hubungan diplomatik dua hala antara ASEAN dan China. Lee juga mendesak pemimpin-pemimpin untuk menumpukan kepada gelombang pertumbuhan berikut di bahagian timur laut China.

"Ini adalah tanggungan jangka panjang. Tidak terdapat sebarang tempat di dalam dunia ini yang kamu pergi di mana wang kamu bertumbuh di atas pokok. Bukan di China."

Singapura secara amnya mempunyai hubungan yang baik dengan Amerika Syarikat. Pertumbuhan perdagangan dua hala adalah nyata sejak Perjanjian Perdagangan Bebas Amerika Syarikat-Singapura dikuatkuasakan pada 1 Januari 2004, dan ini telah memperbaik pertalian komersil dan diplomatik antara kedua-dua negara.

Lee membuat lawatan sulungnya ke Amerika Syarikat sebagai Perdana Menteri Singapura antara 6 Julai dan 16 Julai 2005. Beliau diiringi oleh banyak menteri, khususnya Menteri Pertahanan Teo Chee Hean dan Menteri Luar Negeri George Yeo.

Pada 12 Julai 2005, Presiden George W. Bush dan Lee memeterai "Perjanjian Rangka Kerja Strategi antara Amerika Syarikat dan Republik Singapura untuk Perkongsian Kerjasama Yang Lebih Rapat dalam Pertahanan dan Keselamatan". Perjanjian ini adalah langkah yang biasa dalam perkembangan pertalian dua hala.

Sebenarnya, Presiden Bush dan Goh Chok Tong, Perdana Menteri ketika itu, telah mengumumkan tujuan mereka buat pertama kali pada Oktober 2003 untuk mencapai persetujuan untuk perjanjian tersebut. Tujuan perjanjian ini adalah untuk menumpukan perhatian kepada ancaman-ancaman sama terhadap terorisme dan percambahan senjata-senjata pemusnahan besar-besaran (WMD) yang memerlukan kerjasama yang lagi rapat antara Amerika Syarikat dengan Singapura. Perjanjian itu mengakui peranan Singapura sebagai satu Rakan Kerjasama Keselamatan Utama dan akan meluaskan ruang lingkup kerjasama kini dalam bidang terorisme balas, percambahan balas, latihan tentera bersama, dialog dasar, dan teknologi pertahanan. Perjanjian juga akan meningkatkan kestabilan wilayah melalui menyokong kehadiran keselamatan Amerika Syarikat yang berterusan di Asia Tenggara. Kedua-dua Lee dan Bush bersetuju bahawa kehadiran Amerika Syarikat di Asia Tenggara telah mempromosikan keamanan dan kestabilan yang amat penting untuk kerjasama serantau dan pembangunan ekonomi.

Semasa mesyuarat mereka, kedua-dua tokoh tersebut mengakui kemajuan yang telah dicapai dalam peperangan terhadap keganasan. Lee memuji Bush atas 'pendirian [beliau] yang tegas dan teguh dalam peperangan terhadap keganasan' dan menyatakan sokongan Singapura yang berterusan terhadap usaha ini. Sebagai balasan, Bush memuji keprofesionalan anggota Angkatan Tentera Singapura yang diturunkan untuk menyokong operasi-operasi di Iraq selama dua tahun yang lalu, serta Pasukan Polis Singapura yang telah membekalkan latihan yang amat penting. Kedua-dua Bush dan Lee juga berjanji untuk mengekalkan kerjasama yang rapat antara Amerika Syarikat dan Singapura dalam institusi berbilang hala serantau dan sejagat.